Velika očekivanja imali su čelnici UFC-a kad su krajem 2018. godine zamijenili Demetriousa Johnsona za Bena Askrena. UFC je u smjeru ONE Championshipa poslao jednog od najvećih boraca u povijesti sporta, a u zamjenu su dobili neporaženog borca koji je osvajao titule u Bellatoru i ONE-u.
Askren je debitirao u trećem mjesecu 2019. godine, podosta kontroverznom pobjedom protiv Robbieja Lawlera. Nakon što ga je Lawler teško uzdrmao već na samom početku meča, Askren se uspio oporaviti i ‘‘submissionom‘‘ je završio Lawlera u prvoj rundi. Kontroverza je bila oko samog ‘‘submissiona‘‘. Herb Dean mislio je kako je Lawler ostao bez svijesti pod utjecajem Askrenova ‘‘bulldog gušenja‘‘, ali ispostavilo se da je Lawler pri svijesti. Bivši UFC-ov prvak protestirao je nakon prekida, ali ubrzo se ispričao Herbu Deanu prihvativši njegovu pogrešku.
Askren je samo tri mjeseca kasnije ponovno kročio u kavez, a to je bio početak njegovog kraja. Jorge Masvidal nokautirao ga je za samo pet sekundi. ‘‘Letećim koljenom‘‘ Masvidal je brutalno nokautirao Askrena kojeg je skupo koštao trenutak nepažnje, ali i trenutak Masvidalove genijalnosti. Askren se u 2019. godini borio i treći put, a Demian Maia pobijedio ga je ‘‘submissionom‘‘ u trećoj rundi. Askren se umirovio nakon tog poraza u desetom mjesecu 2019. mjesecu, a poslije toga odradio je boksački meč protiv Jakea Paula.
YouTuber je nokautirao Askrena već u prvoj rundi borbe i Ben više nije nastupao nakon toga. Proteklog mjeseca Askren je napunio 38 godina starosti, a nakon završetka karijere prošao je i kroz tešku operaciju kuka. Izvjesno je kako se neće vraćati profesionalnom sportu, ali putem Twittera otkrio je kako bi se samo zbog jednog meča vratio.
‘‘Bene, kako bi prošao tvoj revanš s Jorgeom (Masvidalom)? Pitam za prijatelja.‘‘, napisao je jedan od Benovih pratitelja na Twitteru, a Ben je odgovorio:
‘‘To je jedina stvar zbog koje bih se vratio iz mirovine‘‘
Askren se očito teško nosi s takvim porazom od Masvidala i još uvijek je uvjeren kako je to zapravo bio jedini način da ga Masvidal pobijedi. ‘‘Funky‘‘ vjeruje da bi svojim hrvanjem izdominirao Masvidala, ali vjerojatno nikad nećemo dobiti odgovor na takva pitanja.
