Ben Askren namjeravao je biti taj koji će okončati "eksperiment Jakea Paula" prije nego što je uistinu započeo. Paul je službeno ušao u svijet boksa u siječnju (prvi mjesec) 2020. godine kao profesionalac. Činilo se da će to biti samo slavna osoba ili "freakshow" s "The Problem Child" koji je prvi nokautirao svog kolegu influencera Alija Esona Giba i bivšeg NBA igrača Natea Robinsona. Međutim, Paul je tada privukao ljude poput bivših MMA prvaka, počevši od Askrena.
“Funky” je bio jedan od najboljih hrvača u sportu tijekom svoje MMA karijere od 22 borbe. Nažalost, to je bilo najviše razotkriveno u njegova posljednja dva nastupa u borilačkim sportovima nasuprot Demiana Maije u oktogonu i Paula u ringu. Paul će se sljedeći put suočiti s još jednim veteranom UFC-a Nateom Diazom u svojoj sljedećoj borbi 5. kolovoza (osmi mjesec). Gledajući kako Paul skuplja rekord od 6-1, Askren više nije sumnjao u svog posljednjeg protivnika.
“Moram zamisliti [on pobjeđuje Diaza], Nisam mislio da će Jake Paul pobijediti Tyrona [Woodleya] ili Andersona Silvu. Pa da, nekako tako mislim. Zvučalo je zabavno [boksati s njim] i nadao sam se da je bio loš. U tom trenutku nismo znali da je dobar, boksao je protiv komičara ili tako nešto i košarkaša. Dakle, nismo ništa znali. Pomislio sam, ‘Oh, nadajmo se, ovaj tip je samo propalica. Pokušat će me jako udariti jednu rundu, umorit će se, a onda ću ga prebiti.‘ Nismo znali da je dobar.”
Nakon što završi s Diazom, Paul se nada da će potencijalnu pobjedu pretvoriti u spektakl s najvećom MMA zvijezdom Conorom McGregorom, pod pretpostavkom da je Irac voljan i sposoban uzeti svoj drugi boksački meč u karijeri protiv Paula, Askren vidi da se to isplatilo za sve uključene.
“Da, jesam [zaradio više novca boreći se s Paulom]. Mislim da McGregor i Jake Paul svima zarađuju puno novca i mislim da ako pobijedi Natea Diaza to ima puno smisla. Ne znam kakav je Conorov ugovor ili kakav je njegov odnos s UFC-om gdje to može obaviti, ali mislim da mnogi ljudi žele platiti za tu borbu. Mislim da postoji mnogo običnih obožavatelja koji samo žele vidjeti boksački meč i znate što, Jake Paul zapravo nije loš u boksu, i možda se samo pokušavam natjerati da se potencijalno bolje osjećam, ali on je pobijedio Tyrona, pobijedio Andersona Silvu, nije loš kao što mnogi misli", zaključio je.
